La nouvelle recrue de la KAS Eupen est originaire de Londres et a commencé sa carrière sportive dans le centre de formation du FC Arsenal. Il a ensuite rejoint le Charlton Athletic à l’âge de 18 ans. De 2018 à 2020, Regan Charles Cook a joué pour le club de troisième division anglaise FC Gillingham (41 apparitions, 6 buts). En 2020, il a rejoint le club écossais de première division Ross County, pour lequel il a fait 69 apparitions et marqué 12 buts. Il a été désigné meilleur joueur et meilleur buteur de Ross Country pour une saison 2021-2022 exceptionnelle, au cours de laquelle il a marqué 10 buts en tant que joueur de base de son club.

Depuis 2021, Regan Charles-Cook a disputé quatre matches internationaux pour la Grenade.

Christoph Henkel, directeur général de la KAS Eupen : « Après une saison 2021-2022 extrêmement réussie, plusieurs clubs étaient intéressés à engager Regan Charles-Cook. Nous sommes d’autant plus heureux qu’il ait opté pour la KAS Eupen. Grâce à sa vitesse et à sa capacité à marquer des buts, il peut donner du rythme, de la pression et des impulsions importantes à notre jeu. Nous nous réjouissons de la collaboration avec Regan Charles-Cook et lui souhaitons la bienvenue dans notre club ».