Der Neuzugang der KAS Eupen stammt aus London und hat seine sportliche Laufbahn in der Jugendabteilung des FC Arsenal begonnen. Er wechselte im Alter von 18 Jahren zu Charlton Athletic. Von 2018 bis 2020 spielte Regan Charles Cook für den englischen Drittligisten FC Gillingham (41 Einsätze, 6 Tore). 2020 erfolgte der Wechsel zum schottischen Erstligisten Ross County, für den er 69 Einsätze hatte und dabei 12 Treffer erzielte. Für eine herausragende Saison 2021-2022, wo ihm als Basisspieler seines Clubs gleich 10 Tore gelangen, wurde er zum besten Spieler und besten Torschützen von Ross Country ausgerufen.

Seit 2021 hat Regan Charles-Cook vier Länderspiele für Grenada bestritten.

Christoph Henkel, Generaldirektor der KAS Eupen: „Nach einer äußerst starken Saison 2021-2022 waren mehrere Clubs an der Verpflichtung von Regan Charles-Cook interessiert. Umso mehr freut es uns, dass er sich für die KAS Eupen entschieden hat. Mit seiner Schnelligkeit und seiner Torgefährlichkeit kann er unserem Spiel Tempo, Druck und wichtige Impulse verleihen. Wir freuen uns auf die Zusammenarbeit mit Regan Charles-Cook und heißen ihn herzlich willkommen bei uns.“